OLD SCHOOL
Sjećate li se Madonnino zabavljanje po njujorškim noćnim klubovima? Madonnina stilistica Arianne Phillips je bila inspirirana Madonninim oblačenjem početkom 80-ih te je kreirala nostalgični i zabavni izgled. Dizajner Jeremy Scott je iskoristio fotografije Keitha Haringa za taj outfit, čak Madonna ima i tenisice na kojima su također isprintani radovi tog umjetnika.
GYPSY WOMAN
"Madonna je velika obožavateljica ciganske kulture i glazbe." - izjavila je Arianne Phillips za časopis People. Dizajner Ricardo Tisci je kreirao ovaj gypsy look. Arianne je naglasila Madonnino dugogodišnje angažiranje mladih dizajnera: "Madonna uvijek ima ovakve modne suradnje, moja je odgovornost da to ostvarim. Ljude uvijek zanima s kim surađuje i koji dizajneri rade na njenim kostimima."
CLOAK AND DAGGERS
Modna kuća Givenchy je također zaslužna za drugi kostim za sekciju turneje 'Gypsy'. Phillips je za People opisala ovaj kostim kao - "Ivana Orleanska upoznaje sexy robota", kostimom je htjela da Madonnu prikaže u najboljem izdanju kao izvođačica.
FUTURISTIC RAVE
Posljedni kostim ima mnogo japanskog utjecaja.