Sv. Andrija je još mističniji i zbog toga što ima svoju legendu. No ona, iako jako podsjeća jednu ljubavnu priču iz grčkog mita o nesretno zaljubljenom paru Leandaru iz Abydosa i Heroji sa Sestoona na Helespontu (Dardaneli); ima svoju potvrdu u povijesnom dokumentu iz 1483. godine, koji se nalazi u dubrovačkom arhivu.
Priča je to o Mari, koja je živjela u Šunju, na obližnjem Lopudu, s trojicom braće, ribara, bez roditelja koji su davno umrli. Imala je prijateljicu Cvijetu, čiji je brat Niko za Maru bio zainteresiran, no ona na to nije marila, pa je čekao i nadao se. Svi su zajedno bili jako povezani, kao jedna velika obitelj.
Jedne noći braća su se zatekla na moru, a pojačao je maestral, pa su se Mara i Cvijeta jako zabrinule, no nisu mogle drugo doli čekati. U neki kasni sat, uz fijukanje vjetra čuli su ljudsko zapomaganje i s mišlju o braću iz kreveta izletjele s feralom u ruci ka brodici, pa su počele veslati prema zvuku dozivanja. U plićaku se nazirala sjena jedrenjaka, a kad su se približili, opazili su obamrlog mladog muškarca, kojeg su nemoćnog podigle i odvezle na sigurno. Vidjeli su da se radi o plemiću, a kasnije su saznale da je to Ivan, sin jednog od utjecajnijih vlastelina iz Dubrovnika. Mara ga je njegovala, do trenutka kad je bio spreman da ode kući, a on se pravio i bolesniji nego jest, jer mu se Mara svidjela. No, nakon nekog vremena, morao je kući, a stroga pravila obitelji nisu dopuštala da ostanu zajedno; on vlastelin i ona – obična seljanka. Njegov otac unatoč velikoj zahvalnosti što su mu spasili sina, i velikodušnoj nagradi za spasitelje, na takvo nešto nije mogao pristati.
Braća nisu za ovo znala, jer je takav slučaj i njima bilo nezamisliv, a u međuvremenu je zaprosio i Niko. Braća su oduševljeno pristala, no Mara se još uvijek izvlačila, pod izgovorom da mora skrbiti o braći.
Ivan je u to vrijeme na sve načine pokušavao nagovoriti oca da mu da blagoslov da bude s Marom i kako nije uspijevao, odlučio se ostaviti svjetovni život i otišao je u samostan na Sv. Andriju. O tome je pričao čitav grad, no on je makar na taj način mogao biti bliži Mari. Vijest je vremenom došla i do nje, pa je jednom iskoristila priliku dok su braća ribarila da odvesla do otočića. Kad je stigla, ugledala ga je i njihovoj sreći nije bilo kraja. Mara je dolazila sve češće, a kako je ljeto odmicalo, a dan bio kraći, trebali su smisliti način da se može snaći kuda da usmjeri brodicu. Braća su često koristila barku za ribanje, pa je Mara znala i plivati do Sv. Andrije. Tako su se dogovorili da Ivan zapali fenjer na stijeni i da je čeka, a ona će plivati prema signalu.
Kako se Marini odlasci s otoka nisu dugo mogli skrivati, za to je doznao i Niko koji ju je krišom pratio i u silnoj ljubomori nagovorio je njenu braću na pakleni plan. U jedan tmuran dan, Mara je po običaju plivala na Sv. Andriju, a oni su je promatrali, skrivajući se. Kad je pao mrak, zapalili su u barci vatru i udaljavali se prema pučini. Valovi su jačali, a ona je plivala prema signalu sve dalje i dalje, dok je umor i more nisu svladali…
Ivan ju je na obali čekao tu noć i tri slijedeća dana. Kad su je valovi izbacili na stijene, u svojoj tuzi odlučio se ostati u samostanu zauvijek…
