Prije nego što je u veljači 2000. godine osvojila nagradu Grammy bila je i u utrci za osvajanje titule najboljeg novog izvođača (Best New Artist). Nagradu je pripala njenoj dobroj znanici iz Mickey Mouse Cluba i kako je nazivaju teen pop senzaciji - Christini Aquileri. Drugi album Britney Spears Oops!... I Did It Again u prodaji se pojavio početkom svibnja 2000. godine. Samo u prvih tjedan dana album se prodao u 1.300.000 primjeraka. To je ovaj album učinilo najbolje prodavanim albumom neke pjevačice ikada u Sjedinjenim Državama. Zahvaljujući tome albumu Britney Spears je nominirana za dvije Grammy nagrade - Best Vocal Pop Album i Best Female Pop Vocal Perfomance (za singl Oops!... I Did It Again).
Post je objavljen 16.03.2005. u 21:34 sati.