Jennifer, koja je već ušla i izišla iz jednog (prvog u nizu) braka, u to je doba započela i prvu od svojih medijski eksponiranih romantičnih veza, s popularnim, uspješnim i bogatim rapperom i producentom Seannom Combsom/Puff Daddyem kasnije preimenovanim u P. Diddy (koje li gluposti). Rezultat njihovog poznanstva i suradnje bio je i njezin konačni ulazak svijet glazbene industrije. Jenny je, naime, 1999. izdala i svoj prvi album, “On the 6” kojim je postigla ogroman, višestruko platinasti komercijalni uspjeh kojemu nisu naštetile ni priče o tome kako baš i ne zna pjevati.
Vratimo se filmu. Nakon trilera “The Cell/Ćelija ” (2000) i dražesnog ljubića “The Wedding Planer/Vjenčanje iz vedra neba” (2001) doživjela je prvi neuspjeh sa dosadnjikavim “Angel Eyes/Anđeoske oči” (2001). Malo se utješila velikim uspjehom svojeg drugog glazbenog albuma i još jednim kratkim brakom.
Post je objavljen 16.03.2005. u 21:01 sati.