S velikanima se nastavila družiti i u “Blood and Wine/Krv i vino” (1996) u kojem se pridružila postavi predvođenoj Jackom Nicholsonom i Michaelom Caineom, a bila je odlična i kao pokvarena, ali maltretirana mlada latina u “U Turn/Pogrešnom skretanju” (1997) Olivera Stonea. U filmu je pokušala je nasamariti Seana Penna, a maltretirao ju je Nick Nolte osobno.
No, preokret ne postiže pod redateljskom palicom ili glumačkom sjenom nekog od hollywoodskih velikana. Njezino porijeklo, plesačko i pjevačko umijeće te poznanstvo s redateljem Gregoryem Navom, nakon napornih audicija, donose joj ulogu u biografskom “Selena” (1997) o životu mlade, popularne i tragično preminule tejano pjevačice Selene Perez.
Nakon grozomorne “Anaconde” iz iste godine, Jenny je ubola odličnu ulogu u “Out of Sight/Daleko od očiju” (1998) Stevena Soderbergha za koju je dobila samo pohvale. Svi smo zapamtili, muškom umu golicavu, scenu u kojoj se “jadni” George Clooney morao stiskati uz usko i kratko odjevenu Jenny u prtljažniku automobila.
Jennifer, koja je već ušla i izišla iz jednog (prvog u nizu) braka, u to je doba započela i prvu od svojih medijski eksponiranih romantičnih veza, s popularnim, uspješnim i bogatim rapperom i producentom Seannom Combsom/Puff Daddyem kasnije preimenovanim u P. Diddy (koje li gluposti). Rezultat njihovog poznanstva i suradnje bio je i njezin konačni ulazak svijet glazbene industrije. Jenny je, naime, 1999. izdala i svoj prvi album, “On the 6” kojim je postigla ogroman, višestruko platinasti komercijalni uspjeh kojemu nisu naštetile ni priče o tome kako baš i ne zna pjevati.
Post je objavljen 16.03.2005. u 20:59 sati.