Start nam je bio u ulici Largo XXIV Maggio, između zgrada Gospodarske komore regije Marke (Camera di Commercio delle Marche) i Talijanske pošte (Poste Italiane).
Krenuli smo prema zapadu i nakon stotinjak metara stigli do trga Piazza Cavour na kojem se nalazi spomenik talijanskom državniku Camillu Benso di Cavouru (Torino, 10. kolovoza 1810. – Torino, 6. lipnja 1861.).
Dalje smo nastavili prema zapadu, ulicom Corso Giuseppe Garibaldi, sve do trga Piazza Roma. Na sjevernom dijelu trga se nalazi Fontana dei Cavalli (fontana konja) iz 1758. godine i palača sa satom (Palazzo dell'Orologio) iz 14. stoljeća, a obnovljena je u 19. stoljeću.
Na sjeverozapadnom dijelu trga, na početku ulice Corso Giuseppe Mazzini, je Fontana del Calamo o delle Tredici Cannelle (fontana Calama ili od trinaest izljeva) iz 1560. godine.
Nastavili smo prema zapadu ulicom Corso Giuseppe Mazzini i ubrzo prošli pored jednobrodne crkve sv. Blaža (chiesa di San Biagio).
Crkva sv. Blaža je izgrađena između 1745. i 1748. godine za bratovštinu sv. Marije od utjehe i sv. Blaža (confraternita di Santa Maria del Suffragio e San Biagio) koju je početkom 15. stoljeća osnovala kolonija Dalmatinaca. U crkvi se nalazi glavni oltar i četiri bočna.
Nakon stopedeset metara smo došli do kraja ulice i skrenuli desno na ulicu Via Antonio Gramsci te došli na trg Piazza del Plebiscito. Na trgu se nalazi palača Palazzo del Governo (vladina palača) s gradskim tornjem sa satom, izvor Fonte dei Decapitati (izvor obezglavljenih; 15 st.), fontana (19. st.), kip Klement XII. (18. st.) i crkva sv. Dominika (chiesa di San Domenico).
Palača Palazzo del Governo je izgrađena prije 1381. godine. Više puta je nadograđivana, a današnji izgled je dobila 1827. godine. U nju je preseljeno sjedište građanske vlasti nakon požara u palači Palazzo degli Anziani 1348. godine. Ujedinjenjem Italije u zgradi je smješteno sjedište prefekture koja je i danas u njoj.
Crkva sv. Dominika je jednobrodna građevina koja dominira trgom na vrhu stubišta. Izgrađena je na mjestu istoimene crkve iz 13. stoljeća, a kamen temeljac je postavljen 1771. godine. S francuskom okupacijom 1778. godine crkva, čije pročelje još nije bilo dovršeno, korištena je kao vojarna. Ponovno je otvorena za bogoslužje 1816. godine. Gornji dio glavnog pročelja je ostao nedovršen do današnjeg dana. Crkva ima bačvasti svod s lunetama i čuva važne slike među kojima se ističu dva remek-djela: Navještenje Guercinovo (Giovanni Francesco Barbieri; Cento, 2. veljaće 1591. – Bologna, 22. prosinca 1666.) i Raspeće Tiziana Vecelli (ili Tiziano Vecellio; Pieve di Cadore, 1488. ili 1490. - Venecija, 27. kolovoza, 1576.).
Crkva sv. Dominika uz južni zid ima zvonik koji je izgrađen od opeke.
Dvadesetak metara sjeverno od crkve sv. Dominika nalaze se gradska vrata Porta San Pietro iz 13. stoljeća.
S trga Piazza del Plebiscito skrenuli smo prema zapadu ulicom Via Bonda i nakon šesdesetak metara stigli do ulice Via della Loggia.
U toj ulici se nalazi zgrada Loggia dei Mercanti (trgovačka loža) iz 15. stoljeća, kojoj je pročelje djelo Jurja Dalmatinca (Zadar, oko 1410. – Šibenik, 10. studenog 1475.).
Ulicom Via della Loggia smo krenuli prema jugu i nakon stotinjak metara stigli do trga Piazza della Repubblica.
Na trgu je neoklasnična zgrada kazališta (Teatro delle Muse / Marche Teatro) iz 1827. godine i crkva Presvetog sakramenta (chiesa del Santissimo Sacramento).
Crkva Presvetog sakramenta je bila gradska konkatedrala od 1972. godine, s obzirom da je katedrala sv. Cirijaka bila zatvorena zbog pretrpljenih oštećenja od potresa, pa sve do 1986. godine kada je ujedinjenja nadbiskupija Ancona s biskupijom Osimo. Crkva je izgrađena 1538. godine, a pročelje iz 16. stoljeća. Crkva je obnovljena u 18 stoljeću. Dodan je transept, krak apside i osmerokutna kupola te dodan zvonik s kruništem Borominijeve spirale. Crkva je jednobrodna i ima tlocrt latinskog križa.
Dalje smo nastavili prema istoku ulicom Corso Giuseppe Garibaldi i nakon stotinjak metara skrenuli desno u ulicu Via Francesco Podesti. Prošli smo pored rumunjske pravoslavne crkve sv. Dasia (chiesa Ortodossa Romena San Dasio).
Oko stopedeset metara dalje u ulici Via Francesco Podesti nalaze se ostaci crkve sv. Jakova (chiesa di San Giacomo).
Crkva sv. Jakova je oštećena u bombardiranju 1944. godine.
Prošli smo prolazom ispod zvonika crkve sv. Jakova, potom preko parkinga i došli na ulicu Via Astagno na kojoj smo skrenuli lijevo, uzbrdo.
Nakon stotinjak metara smo stigli do crkve sv. Ivana Krstitelja (chiesa di San Giovanni Battista).
Crkva sv. Ivana Krstitelja je nekada bila posvećena sv. Klaudiju, a sadašnje ime je dobila u 16. stoljeću nakon rušenja drevne opatije sv. Ivana u Pennocchiari (abbazia di San Giovanni in Pennocchiara) za izgradnju Cittadelle. Crkva ima romaničko pročelje i srednjovjekovni zvonik koji je obnovljen nakon Drugog svjetskog rata. Unutrašnjost crkve je barokizirao lokalni arhitekt Lorenzo Daretti u razdoblju između 1779. i 1782. godine. 1950. godine arhitekt Eusebio Petetti (Potenza Picena, 1882. – Ancona, 1957.) je projektirao restauraciju zgrade, izvlačeći na vidjelo romaničke elemente skrivene obnovom iz 18 stoljeća. Vođenje radova je dano inženjeru Angelucciju, koji nije bio vjeran projektu te je dovelo do prosvjeda i niza novinskih članaka. Od 30. siječnja 1943. godine crkva čuva tijelo blaženog Gabrielea Ferrettija (Ancona, 1385. – Ancona, 12. studenog 1456.), koje je stiglo iz zatvorene crkve sv. Franje na Altu (chiesa San Francesco ad Alto) koja je sada sjedište Zbornog područja talijanske vojske.
Ulicom Via Astagno smo došli do trga Piazza Antonio da Sangallo i nastavali ulicom Via Raffaello Sanzio, prema jugu, sve do obližnjeg vidikovca Largo Giacomo Casanova.
S vidikovca se pruža lijep pogled prema peterokutnoj zgradi Lazzaretto di Ancona iz 18. stoljeća (ili Mole Vanvitelliana – koju je projektirao Luigi Vanvitelli te se nalazi na peterokutnom umjetnom otoku od 20.000 m˛ koji je unutar luke te ga od kopna, s kojim je povezan s tri mosta, odvaja kanal poznat kao mandracchio) i na gradska vrata Porta Pia koja su građena između 1787. i 1789. godine.
Vratili smo se do trga i nastavili ulicom Via Cittadella s kojom smo došli do utvrde Cittadella di Ancona.
Cittadella di Ancona je renesansna vojna građevina koja se naziva i Fortezza. Izgrađena je na vrhu brda Astagno. Početak gradnje je bio 1532. godine i zajedno s utvrdama Rocca Paoline u Perugi i Fortezze da Basso u Firenci je bila temelj za afirmaciju politike pape Klementa VII. (Firenca, 26. svibnja 1478. – Rim, 25. rujna 1534.) u srednjoj Italiji. Cittadella je izgrađena na trošak Papinske države i kao takvu ju je prihvatila Republika Ancona koja se nadala da će odvratiti napade turskih korsarskih brodova. Ta utvrda je bila neka vrsta trojanskog konja, koja je dovela do kraja pomorsku republiku Anconu i njen pad u ruke Klementa VII. Utvrda ima pet bastiona Guardia i Punta (ili San Andrea) na zapadnom dijelu, Campana i Gregoriano na istočnom te u središnjem dijelu Giardino, koji ima najvišu točku u središnjoj kuli Torracciji. U podzemlju utvrde se nalazi velik broj tunela i prostorija.
Dalje smo nastavili stazom uz istočne zidine Cittadelle i stigli do ulice Via Circonvallazione s kojom smo došli do južnog dijela Cittadelle, tj. do parka Parco Della Cittadella di Ancona.
Nakon šetnje unutar parka, nastavili smo dalje prema istoku ulicom Via Circonvallazione i nakon dvjestotinjak metara skrenuli lijevo.
Nekoliko metara dalje su gradska vrata Porta Santo Stefano iz 19. stoljeća gdje smo i završili pohod na Cittadellu.