Madonna je otvorila koncert u Bostonu najranije do sada na turneji, u 21:20h! Kao predgrupa nastupio je Michael Diamond.
Sjajno raspoložena Madonna komunicirala je s publikom tijekom koncerta.
Vratila je na set listu 'Who's That Girl', a nije otpjevala 'Ghosttown'. Prije izvedbe pričala je kako cijeni svoju koncertnu ekipu i spomenula je tehničke probleme oko mikrofona, stoga je to možda razlog što je propustila pjesmu u Philladelphiji. U rasprodanoj dvorani TD Garden, 13,000 fanova čekalo je najviše na stare hitove. 'True Blue' i 'Who's That Girl' su prilično zaboravljeni hitovi, ali nema ništa bolje kad cijela dvorana pjeva zajedno s njom, pokazujući koliko je jaka Madonnina kolekcija hitova. Dok je pjevala stih "light up my life...", publika je digla u zrak mobitele, a Madonna je bila oduševljena.
Za 'Unapologetic Bitch' izvela je sina Davida na pozornicu, te zaplesala s njim jer je tog dana slavio rođendan. Poklonila mu je igračku ninja kornjaču s bananom. U performansu Madonna je pokazala da ne psuje pred djecom, izostavila je riječi "fuck".