Drugi koncert u Italiji je održala u Milanu na stadionu San Siro. Imala je probu prije showa i publici je predstavila svoje plesače i bend. Martin Solveig je nastupio kao predgrupa oko 20 h i sat vremena je puštao većinom Madonnine stvari.
Show je počeo u 10h! Mnogi su se složili da je koncert u Milanu bio bolji od rimskog! Bila je više raspoloženija i pričljivija nego u Rimu. Poslije "Open Your Heart" je iskoristila priliku da se ispriča fanovima u Rimu zbog nepričljivosti i zahvalila im se na iznimnoj podršci: "Fanovi u Italiji me podržavaju tri desetljeća. Osjećam veliku ljubav kad dođem u ovu zemlju i moram reći da je istina da "ITALIANS DO IT BETTER"!" Na "Turn Up The Radio" je pozvala fanove da pjevaju s njom: "Pjevali ste sa mnom na probama, računam na vas!"
Dok je izvodila "Masterpiece" sjela je pored svog dečka Brahima i izgledala veoma sretno. Kad je završio "Human Nature", otkrila je "NO FEAR" na leđima i upitala publiku: "Jeste li spremni da živite opasno?" Uslijedio je "Like A Virgin" gdje je plesač imao problema s otkopčavanjem Madonninog korzeta. Izgledao je veoma nervozno, a Madonna kao pravi profesionalac se nije obazirala na to.
