Toše Proeski poginuo je u prometnoj nesreći 16. listopada 2007. oko 6.20 sati na autocesti A3 Zagreb-Lipovac, na putu iz Skopja prema Zagrebu. Naime, njegov prijatelj i vozač, 32-godišnji Georgij Georgijevski, izgubio je kontrolu nad vozilom marke Volkswagen Touareg i udario u teretni kamion. Toše je smrtno stradao na licu mjesta, zbog ozljeda vratne kralježnice. Njegova menadžerica Ljiljana Petrović zadobila je lakše, a vozač teže tjelesne ozljede. U trenutku sudara, svi su spavali, uključujući i vozača. Prema prvim informacijama nisu bili vezani zaštitnim pojasevima, no to se kasnijim službenim vještačenjem demantiralo. U sudaru, nisu se aktivirali zračni jastuci.
Ova vijest se brzo proširila balkanskim medijima, a kasnije su je prenijele i neke uglednije TV postaje. Makedonska televizija prekinula je emitiranje programa, kako bi objavila vijest o njegovoj smrti. U toj je zemlji, 17. listopada proglašen danom žalosti. Koliko je bio cijenjen u domovini govori podatak, da je predsjednik države nakon vijesti o pogibiji dao izvanrednu izjavu, te se uputio na trg i zapalio svijeću. Isto je učinio i premijer. Predsjednik parlamenta kroz suze priopćio javnosti o odgodi rada parlamenta, a svoju izjavu za javnost dao je i poglavar Makedonske pravoslavne crkve. Svi su makedonski kafići, radijske i televizijske postaje spontano puštali samo njegove pjesme.
Svoj je posljednji intervju dao večer prije pogibije, u emisiji «Vrteleška» Vesne Petruševske, u kojem je između ostalog iznio i svoje planove u budućnosti, koji se igrom sudbine neće moći ostvariti. Sama voditeljica istaknula je, da je Toše bio nešto najbolje što je Makedonija imala u posljednjih 50 godina i da je cijela država s nevjericom primila tragičnu vijest, te da su gotovo svi građani odmah po primitku vijesti, došli mu iskazati počast paljenjem svijeća u Skopju i njegovom rodnom Kruševu.
Toše je ispraćen 17. listopada uz prisustvo obitelji, velikog broja svojih štovatelja, prijatelja, glazbenih suradnika s cijelog prostora Balkana.
Post je objavljen 23.01.2010. u 19:34 sati.