Holiday, celebrate in Santiago!
Madonna je zadnjih nekoliko dana bila top tema u Čileu, u časopisima, na TV i radio stanicama... Sinoć je na stadionu Estadio National održan spektakularni Madonnin koncert po prvi put u Santiagu! 65,000 obožavatelja je dočekalo Madonnu ispred pozornice kada je show otvorio 3D video koji prikazuje ulazak u Madonnin 'Candy Shop'. Iako otvorenje koncerta nije spektakularno kao na prošloj turneji, Madonna zajedno s publikom je uživala u izvođenju 'Candy Shop', a na sceni se pojavila na velikoj stolici 'M' kao prava kraljica trgovine slatkiša. Obučena u crnom Givenchy pimp outfitu, očarala je publiku s zabavnom koreografijom koju je izvodila sa skupinom plesača.
Madonna je te večeri bila u odličnom raspoloženju, bila je nasmijana tijekom showa. Napravila je nekoliko pogrešaka s tekstovima mnogih pjesama kao što su 'Human Nature', 'Borderline', 'Music', 'La Isla Bonita', 'Ray Of Light', 'Hung Up'. Ovog puta je otpjevala cijelu pjesmu 'You Must Love Me' bez 'Don't Cry For Me Argentina'. Pri završetku tog nastupa publika je vrištala govoreći idola (uzor), a Madonna se čak zaustavila da čuje publiku što joj govore. U dijelu showa kada joj fanovi predlože pjesmu koju će otpjevati na acapelli, Madonna je otpjevala 'Holiday' i cijeli stadion je znao riječi pjesme. Bila je zadovoljna odabirom pjesme, te je pohvalila grupu fanova koja je zatražila 'Holiday'. Prvi koncert u Čileu je zatvoren s 'Give It 2 Me' s riječima na kraju: "Thank you Santiago!"