Toše Proeski poginuo je u prometnoj nesreći 16. listopada 2007. oko 6.20 sati na autocesti A3 Zagreb-Lipovac, na putu iz Skopja prema Zagrebu. Naime, njegov prijatelj i vozač, 32-godišnji Georgij Georgijevski, izgubio je kontrolu nad vozilom marke Volkswagen Touareg i udario u teretni kamion. Toše je smrtno stradao na licu mjesta, zbog ozljeda vratne kralježnice. Njegova menadžerica Ljiljana Petrović zadobila je lakše, a vozač teže tjelesne ozljede. U trenutku sudara, svi su spavali, uključujući i vozača. Prema prvim informacijama nisu bili vezani zaštitnim pojasevima, no to se kasnijim službenim vještačenjem demantiralo. U sudaru, nisu se aktivirali zračni jastuci.
Ova vijest se brzo proširila balkanskim medijima, a kasnije su je prenijele i neke uglednije TV postaje. Makedonska televizija prekinula je emitiranje programa, kako bi objavila vijest o njegovoj smrti. U toj je zemlji, 17. listopada proglašen danom žalosti. Koliko je bio cijenjen u domovini govori podatak, da je predsjednik države nakon vijesti o pogibiji dao izvanrednu izjavu, te se uputio na trg i zapalio svijeću. Isto je učinio i premijer. Predsjednik parlamenta kroz suze priopćio javnosti o odgodi rada parlamenta, a svoju izjavu za javnost dao je i poglavar Makedonske pravoslavne crkve. Svi su makedonski kafići, radijske i televizijske postaje spontano puštali samo njegove pjesme.
Svoj je posljednji intervju dao večer prije pogibije, u emisiji «Vrteleška» Vesne Petruševske, u kojem je između ostalog iznio i svoje planove u budućnosti, koji se igrom sudbine neće moći ostvariti. Sama voditeljica istaknula je, da je Toše bio nešto najbolje što je Makedonija imala u posljednjih 50 godina i da je cijela država s nevjericom primila tragičnu vijest, te da su gotovo svi građani odmah po primitku vijesti, došli mu iskazati počast paljenjem svijeća u Skopju i njegovom rodnom Kruševu.
Toše je ispraćen 17. listopada uz prisustvo obitelji, velikog broja svojih štovatelja, prijatelja, glazbenih suradnika s cijelog prostora BalkanaOd malih nogu pokazivao je ljubav prema glazbi. Glazbeni talent naslijedio je od oca Nikole i majke Domenike. Glazbeno obrazovanje dobio je u muzičkoj školi, te na skopskoj Muzičkoj akademiji. Do diplome su mu nedostajala samo dva ispita. Te ispite planirao je riješiti na proljeće 2008., a najviše ga veselio diplomski rad – cjelovečernji klasični koncert. Kod istog je učitelja svojedobno išao i jedan od triju tenora: Luciano Pavarotti.Na prvom nastupu, kao desetogodišnjak, pjevao je «Ave Mariju» i ostavio publiku bez daha. Studirao je solo pjevanje i bio je jedan od najboljih studenata. Karijeru pop pjevača počeo je s 15 godina, kada je sudjelovao na festivalu «Makfest». Godinu dana poslije počinje glazbenu suradnju s Grigorom Koprevom, što se pokazalo dobitnom kombinacijom. Pjesme «Usne na usnama» i «Sunce u tvojoj zlatnoj kosi» otvaraju mu vrata makedonske glazbene scene. U vrlo uspješnoj 1999. godini, izdao je prvi album, «Negdje u noći», i održao svoj prvi samostalni koncert. Usprkos tomu što je nizao uspjehe, ostao je skroman. Kako je počeo pjevati u tinedžerskoj dobi, obožavatelji su ga zasipali plišanim igračkama, kojih je imao napretak, pa je jednu posebnu sobu u svojoj kući u Kruševu imao samo za njih. Njegova je rodna kuća, zahvaljujući njegovoj popularnosti, postala turistička atrakcija.
Na hrvatsko tržište probija se 2004., zahvaljujući suradnji s Tonijem Cetinskim, s pjesmom "Lagala nas mala". On ga je pozvao i da mu gostuje na turneji. Sve popularniji postaje izdavanjem albuma na hrvatskom jeziku «Dan za nas», čime je dobio priliku, da se čuje u hrvatskom eteru. Hrvatska publika brzo ga je prihvatila i zavoljela, a najbolji pokazatelj je izbor prema kojem je Toše Proeski izabran za najboljeg hrvatskoga pjevača i izvođača, iako nije hrvatskog podrijetla. Imao je četrdesetak pjesama na hrvatskom jeziku i 40 tisuća prodanih albuma u Hrvatskoj u posljednje dvije godine. Jedini je inozemni pjevač, koji je osvojio glavnu nagradu Hrvatskog radijskog festivala. Nakon pobjede na HRF-u rekao je, da mu nagrade nisu važne, već da pjeva za publiku: »Ljubav, tolerancija i to da svoj život živimo kao da ćemo živjeti milijun godina, to nas činu ljudima». Imao je velike hitove u duetima s Gocom Tržan, Esmom Redžepovom, Tonijem Cetinskim i Antonijom Šolom, koja je za njega napisala i možda njegov najveći hit «Srce nije kamen». To je bila najizvođenija skladba na hrvatskim radijskim postajama 2006. godine. Posljednjih godina je trijumfirao na brojnim festivalima u državama bivše Jugoslavije. Toše nije nikad zaboravio svoje makedonske korijene, a makedonskoj narodnoj glazbi posvetio je album «Božilak» (duga), gdje je najdojmljivija izvedba pjesme «Zajdi, zajdi jasno sonce
Post je objavljen 05.08.2008. u 14:40 sati.