Madonna Blog je prije nekoliko mjeseci objavila da će 'How High' izaći kao singl sa multiplatinastog albuma 'Confessions On A Dance Floor', što je bilo točno! Madonna je planirala da izda pjesmu 'How High' ujedno i da snimi spot! Na internetu je izašao scenarij spota i dvije skice prema kojima se trebao snimati spot. Pjesmu 'How High' uz Madonnu i Pricea koproduciraju i dobitnici Grammyja Bloodshy & Avant, u kojoj Madonna analizira vlastiti uspjeh.
Madonna je htjela da spot snimi Dago Gonzalez, koji je režirao video spotove za njene turneje, ili Jamie King, koreograf koji je ujedno i bio režiser njenih posljednjih turneja. Jamie King je režirao njen spot 'Sorry'.
Lokacija je bila izabrana, a snimljeni su i skečevi za spot. Sam spot se sastoji iz 3 dijela, prikazuje Madonnu kako se priprema za show, hoda na nečemu što bi trebalo predstavljati cestu, okružena kamerama.
Spot počinje riječima fame, fortune, star koje svijetle na crnom ekranu. U slijedećem prizoru Madonna hoda po brdima, na ekranu se vide njene noge koje prati kamera i u jednom trenutku ona se zaustavlja i tad je prikazuju s leđa. U slijedećem dijelu sjeda ispred ogledala, a četiri ruke joj uređuju kosu i make up, dok ona pjeva dio teksta 'It's funny...'. Ustaje se sa stolice, odguruje ruke koje je uređuju, a zatim hoda hodnikom koji je vodi do stagea.
Kroz čitav spot se prikazuju paparazzi fotografije, novinski natpisi sa naslovima kao onaj o nesreći princeze Diane.
Zbog zahtjevnog pripremanja za Confessions turneju, od spota 'How High' ništa nije bilo. Umjesto njega snimljen je remix spot za pjesmu 'Sorry' koji se prikazivao na Confessions turneji.

Prema Entertainment Weekly, popularni pjevač Justin Timberlake želi surađivati sa Madonnom na njenon novom albumu koji će izaći ove godine. Justin Timberlake je kontaktirao Timbalanda da se dogovore oko suradnje sa pop kraljicom.