Ivan je 1999. upao u kvalifikacije tadašnjeg Super 9 turnira (danas Masters Series) i pobijedio Argentinca Callerija i Rusa Čerkasova, probivši se u glavni turnir, gdje je skinuo prve "velike skalpove". U prvom kolu pobjeđuje Andreja Medvedeva, u drugom Jevgenija Kafeljnikova (6:1, 6:2), koji tjedan dana kasnije postaje prvi tenisač svijeta.U 2000. godini Ivan je odigrao dva polufinala (Sydney i Bastad), te tri četvrtfinala ATP turnira (Marseille, Kopenhagen i Brighton), ali za najveći uspjeh sezone smatra treće kolo olimpijskog turnira.
Post je objavljen 08.07.2006. u 14:44 sati.