listopadu 1998. Graham odlazi u Tottenham Hotspur, a glavni trener postaje njegov dotadašnji pomoćnik David O'Leary. O'Leary je u momčad uveo obećavajuće mlade igrače, s kojima Leeds sezonu završava na 3. mjesto, mjestu koje vodi u Ligu Prvaka. Nažalost, Leedsov uspjeh pokvarili su igrači Jonathan Woodgate i Lee Bowyer koji su pretukli azijskog studenta, koji je zadržan u bolnici sa teškim ozljedama. Nakon sudske presude, Bowyer je pušten na slobodu, a Woodgate je proglašen krivim, te je morao odraditi 100 sati dobrovoljnog rada.

U Kupu UEFA, Leeds je 2000. godine, igrao svoje prvo europsko polufinale nakon 25 godina u kojem su se susreli s turskim prvakom Galatasarayem u Istanbulu. Leeds je izgubio taj susret sa 2-0, ali rezultat je ostao u sjeni smrti dvaju Leedsovih navijača, Christophera Loftusa i Kevina Speighta, koji su izbodeni neposredno prije početka susreta.[9] [10] Leeds u uzvratnom susretu nije imao snage za pobjedu, te utakmica završava rezultatom 2-2. Minutom šutnje se svake godine na obljetnicu incidenta Leeds prisjeća svojih poginulih navijača.[11]